Tetracycline

Tetracycline,

 

Tetrazykline, von Bakterien der Gattung Streptomyces (v. a. Streptomyces aureofaciens und Streptomyces rimosus) gewonnene, oral wirksame Antibiotika, die als Grundgerüst ein Ringsystem aus vier kondensierten Sechsringen mit mehreren konjugierten Enol- und Ketogruppen enthalten. Die Tetracycline sind als Breitbandantibiotika gegen zahlreiche grampositive und gramnegative Bakterien sowie gegen Spirochäten, Mykobakterien und Rickettsien wirksam (Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese durch Blockierung der Bindung von Aminoacyl-tRNA an die Ribosomen). - Die ersten Tetracycline waren das 1948 gefundene Chlortetracyclin und das 1949 gefundene Oxytetracyclin, 1953 erhielt man durch Abspalten des Chloratoms aus Chlortetracyclin das Tetracyclin, das als Grundkörper der Verbindungsreihe anzusehen ist; dieses wird inzwischen, wie auch Demeclomycin, aus Mutanten von Streptomyces aureofaciens gewonnen. Durch Einführen anderer Substituenten in das Grundgerüst der Tetracycline werden halbsynthetische Tetracycline (z. B. Doxycyclin, Minocyclin) hergestellt, die sich u. a. durch verbesserte Resorption und länger anhaltende Wirkung auszeichnen. Bei längerer Gabe von Tetracyclinen kann es zu Schädigung der physiologischen Darmflora kommen; als Nebenwirkung treten Reizzustände der Schleimhaut des Magen-Darm-Kanals auf.